H12.5 Stereo-isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

H12.5 Stereo-isomerie

leerdoelen

Je kunt na afloop van de les:

• uitleggen wat het verschil is tussen structuurisomerie en stereo−isomerie;
• cis− en trans−isomerie herkennen en benoemen;
• uitleggen hoe spiegelbeeldisomeren van elkaar verschillen;
• aan een structuurformule herkennen of er spiegelbeeldisomeren mogelijk zijn.

Isomeren

Isomeren:

Moleculen met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende structuurformule.

Voorbeeld:

- butaan en methylpropaan

- 1-chloorbutaan en 2-chloorbutaan

- Ethanol en methoxymethaan

Dit zijn voorbeelden van structuurisomeren

Cis-trans-isomerie

Dubbele binding en ringstructuren:

- Geen vrije draaibaarheid --> Kan leiden tot cis-trans isomerie.

De volgorde van de atomen is hetzelfde, maar de ruimtelijke oriëntatie is anders: stereo-isomeren. Stoffen hebben andere stofeigenschappen.

Cis-trans-isomerie

Voor cis-trans-isomerie geldt dat:

Aan de linker en rechterkant van de starre binding moeten twee verschillende groepen aan de koolstofatomen gebonden zijn.

Cis: gelijke groepen zitten aan dezelfde kant.

Trans: gelijke groepen zitten tegenover elkaar.

Spiegelbeeldisomerie

(Stereo)isomerie waarbij het spiegelbeeld van een molecuul niet identiek is aan het origineel.

Spiegelbeeeld isomerie

Spiegelbeeldisomerie

 Er is sprake van spiegelbeeldisomerie wanneer het spiegelbeeld van het molecuul een ander molecuul is.

Het C-atoom moet 4 verschillende groepen om zich heen hebben.

Geen:

Wel:

Inwendig spiegelvlak

Als een molecuul een inwendig spiegelvlak heeft bestaan er GEEN spiegelbeeld isomeren.

Inwendig spiegelvlak

Spiegelbeeld isomerie

Moleculen met meer dan één asymmetrisch koolstofatoom -->

 maximaal 2n stereo-isomeren  (n = aantal asymmetrische C-atomen)

Huiswerk

Maak de volgende opdrachten:

Leer HS12.5 (blz. 178-181)

Maak de vragen 46-59 (blz. 183-184)

Kijk de opdrachten goed na, wanneer je ze gemaakt hebt.

Maak een notitie van de vragen die je niet snapte of waarvan je meer uitleg wil hebben.

Stel deze vragen de volgende les.