5V 2021 12.4

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5,6

5V SK paragraaf 12.4

samenvatting additie/substitutie-radicaal/ionair

nieuw: 1,4 -additie!!

                                                                                                                        SNE

herhaling 4V: Additie reactie

C2H4        +       Br2      →       C2H4Br2

Br-atomen worden toegevoegd aan een alkeen

Kenmerken van een additiereactie

• Je start met een onverzadigde koolwaterstof  (C=C)
• Een stof toegevoegd, bijvoorbeeld Br2, Cl2, H2, I2, HF,  HCl, HBr, H2O etc.

• De dubbele binding klapt open en er ontstaat één nieuwe stof
• Dus twee beginstoffen en een reactieproduct
• De reactie verloopt snel

4V Substitutiereactie

  propaan        +            broom                1-broompropaan    +     waterstofbromide

    

Eén H-atoom wordt VERVANGEN door één Br-atoom van Br2. 

Het andere Br-atoom neemt het H-atoom mee!

Kenmerken van een substitutie

• Je start met een verzadigde koolwaterstof 
• Een H-atoom wordt vervangen door een ander atoom (vaak 'n halogeen)
• Er ontstaan twee nieuwe stoffen
• De reactie verloopt alleen onder invloed van UV-straling of licht

herken je een additie of substitutie reactie?

1

2

3

4

additie

additie

substitutie

substitutie

geen v beide

Wat kun je zeggen
over een radicaal?

1. het heeft een + lading
2. het heeft een - lading
3. het heeft een ongepaard elektron
4. het heeft een vrij elektronenpaar

But-1-een en chloor (Cl₂) reageren met elkaar via radicaal mechanisme. 

Welke tussenproduct(en) kan (kunnen) dan ontstaan (meerdere mogelijk)?

1. 
2. 
3. 
4. 

Initiatie van Cl₂ leidt tot twee Cl∙ radicalen. De C=C binding doneert een elektron aan Cl∙ en er ontstaat een binding.

Er kunnen zo twee verschillende radicaal-moleculen van chloorbutaan ontstaan.

Broom reageert met methaan tot tetrabroommethaan.
De reactie blijkt een substitutie te zijn.
Hoeveel Br₂ moleculen zijn daarvoor nodig, denk je, als deze reactie via een radicaalmechanisme verloopt?

1. 2 Br₂ want dan kun je 4 x Br vervangen
2. 2 Br₂ want je kunt 2 x Br₂ toevoegen
3. 4 Br₂ want elke keer voeg je één Br-radicaal toe.
4. 4 Br₂ want elke keer vervangt één Br-radicaal een H-tje.

Welk bijprodukt kan er in het eindprodukt (mengsel) ook zijn ontstaan tijdens de terminatie?

dit is een terminatie reactie: 

1. hexaan
2. heptaan
3. octaan
4. butaan

nieuw!!!

1,2 en 1,4 additie aan :

Deze stof heet

1. propa-1,3-dieen
2. buta-1,3-dieen
3. penta-1,3-dieen
4. hexa-1,3-dieen

al in een aantekening gehad

additie ionair:

1,2-additie van Cl₂ aan 

buta-1,3-dieen

Hoe heet de naam van de stof die dan ontstaat?

Bij een 1,2-additie van Cl₂ aan
buta-1,3-dieen ontstaat:

1. 1,2-dichloorbutaan
2. 1,2-dichloorbut-3-een
3. 3,4-dichloorbut-1-een
4. 1,4-dichloorbut-2-een

teken even over!

1,2 additie aan buta-1,3-dieen

aantekening over 1,4-additie van chloor aan buta-1,3-dieen

neem mee over!

HW

• Van par 12.4: nog opdrachten 41 en 42
• en de volgende opdracht:
  

Teken alle structuur isomeren (5 stuks) van: C4H8

Teken alle structuur isomeren (5 stuks) van: C4H8