10.2 Ruimtelijke bouw

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

10.2 Ruimtelijke bouw

Deze les

• Uitleg ruimtelijke bouw
• Maken vragen in lessonup + boek 14ABC
• Uitleg cis-trans isomerie
• Maken 14D t/m 16 + 19 t/m 21

Leerdoelen

• Je kunt de ruimtelijke bouw (bindingshoeken) van een molecuul voorspellen/verklaren m.b.v. het omringingsgetal van de atomen.
  
• Je kunt de structuurformule van een molecuul ruimtelijk tekenen m.b.v. dikke lijnen, neutrale lijnen en stippellijnen (voorbeeld fig. 10.7 blz. 93).
  
• Je kunt uitleggen wat het verschil is tussen structuurisomeren en stereo-isomeren.
  
• Je weet wat wordt bedoeld met cis/trans-isomerie, je kunt uitleggen of er sprake is van dit type stereo-isomerie en je kunt aangeven of de cis of transvorm is gegeven.
  
• Je kunt aangeven hoeveel cis/trans-isomeren mogelijk zijn bij een molecuul.
  
• Je kunt verschillen in stofeigenschappen (kookpunt/oplosbaarheid) verklaren van cis/trans-isomeren op microniveau.

Omringingsgetal

• Geeft aan door hoeveel groepen van elektronparen (gebonden en ongebonden) een centraal atoom wordt omringt.
• Aan de hand van een omringingsgetal is de ruimtelijke bouw van moleculen te voorspellen: elektronen stoten elkaar maximaal af.
• Binas 53B.

Omringingsgetal 2

• Lineair
• Bindingshoek van 180 graden
• Voorbeeld: CO2 

Omringingsgetal 3

• Vlak
• Bindingshoeken van 120 graden
• Voorbeeld: SO3 

Omringingsgetal 4

• Tetraëder
• Bindingshoeken van 109,5 graden
• Voorbeeld: CH4 

Structuurformules ruimtelijk tekenen

• Bindingen die in het vlak van het papier liggen, worden weergegeven met normale streepjes.
• Bindingen die naar voren komen, geef je met een dikke lijn.
• Bindingen die naar achteren gaan, geef je met een stippellijn.

Geef de structuurformule van formaldehyde, . Wat is de ruimtelijke bouw?

CH​2​​O

1. Lineair
2. Vlak
3. Tetraëder

Formaldehyde, CH2O

• Vlak
• Bindingshoeken van ±120 graden

Geef de structuurformule van blauwzuur, HCN. Wat is de ruimtelijke bouw?

1. Lineair
2. Vlak
3. Tetraëder

Blauwzuur, HCN

• Lineair
• Bindingshoek van 180 graden

Even oefenen

• Maak H10 vraag 14ABC

Isomerie

• Structuurisomeren: moleculen met dezelfde molecuulformule, maar andere structuurformule.
• Stereoisomeren: moleculen met dezelfde molecuul- en structuurformule, maar een andere ruimtelijke bouw.

• Cis-trans isomeren (10.2)
• Spiegelbeeldisomeren (10.5)

Cis-trans isomerie

• Vorm van stereo-isomerie.
• Starre binding aanwezig: dubbele binding of ringstructuur.
• Twee verschillende atomen of atoomgroepen rondom de starre binding.
• Cis = aan dezelfde kant; trans = tegenover.

Starre binding

• Een enkele C-C binding kan vrij draaien en is dus niet star.
• Een dubbele C=C binding en een ringstructuur kunnen niet vrij draaien en zijn daarom wel star.

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis-trans isomerie. Bij welke stof is dat?

1. dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. 1,2-dichlooretheen

Stofeigenschappen cis-trans isomeren

• Cis-trans isomeren kunnen verschillende stofeigenschappen hebben, bijv. verschil in kookpunt.
• Kan verklaart worden op microniveau door aan- of afwezigheid van dipoolmoment (en dus dipool-dipoolbindingen).

Geen (!) cis-trans isomeren

Groepen aan dezelfde kant van de starre binding:

1 of 3 verschillende groepen:

Voorbeelden cis-trans isomeren

                                                                                                    1,3-dimethylcyclopentaan

Bij welke stof verwacht je het hoogste kookpunt?

1. Cis-1,2-dichlooretheen, door aanwezigheid van een netto dipoolmoment>0.
2. Cis-1,2-dichlooretheen, door een netto dipoolmoment van 0.
3. Trans-1,2-dichlooretheen, door aanwezigheid van een netto dipoolmoment>0.
4. Trans-1,2-dichlooretheen, door een netto dipoolmoment van 0.

Uitleg quizvraag

• Cis-1,2-dichlooretheen heeft een netto dipoolmoment>0.
• Hierdoor kan hij dipool-dipoolinteracties aangaan met andere moleculen.
• Dit is een sterkere interactie dan de vanderwaalsbinding en dus zal het moeilijker zijn om deze binding te verbreken.
• Resulteert in een hoger kookpunt.

Aan de slag

• Lees 10.2
• Maken 14D t/m 16 + 19 t/m 21