H3.2 Systematische naamgeving 4HV

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4

3.2 Systematische naamgeving

Leerdoel

1. Je kunt een systematische naam geven bij structuurformules van alkanen.
2. Je kunt een structuurformule tekenen bij een gegeven naam van een alkaan.

Stappenplan Systematische naamgeving (blz 153)

1. Zoek en benoem de langste aaneengesloten koolstofketen. Dit is de hoofdketen = stamnaam.
2. Zoek en benoem de karakteristieke groepen (achtervoegsel) en zijgroepen  (voorvoegsels: alfabetisch)
3. Geef de groepen plaatsnummers (achtervoegsel en C=C zo laag mogelijk, anders zijgroepen zo laag mogelijk)
4.  Geef telwoorden (hoe vaak komt dezelfde groep voor).

HERHALING

Systematische naamgeving van alle isomeren van hexaan

• stap 1: de langste keten bestaat uit 6 C-atomen
• naam: hexaan of n-hexaan (n betekent "niet vertakt")

Alle isomeren van hexaan

• stap 1: de langste keten bestaat uit 5 C-atomen
• stamnaam: pentaan 
• stap 2: zijketen: methyl
• stap 3: methylpentaan
• stap 4: nummering 
• stap 5: 2-methylpentaan

Alle isomeren van hexaan

• stap 1: de langste keten bestaat uit 5 C-atomen
• stamnaam: pentaan 
• stap 2: zijketen: methyl
• stap 3: methylpentaan
• stap 4: nummering 
• stap 5: 3-methylpentaan

Alle isomeren van hexaan

• stap 1: de langste keten bestaat uit 4 C-atomen
• stamnaam: butaan 
• stap 2: 2x zijketen: methyl
• stap 3: dimethylbutaan
• stap 4: nummering 
• stap 5: 2,3-dimethylbutaan

Kun je deze nu zelf?

• stap 1: de langste keten bestaat uit 4 C-atomen
• stamnaam: butaan 
• stap 2: 2x zijketen: methyl
• stap 3: dimethylbutaan
• stap 4: nummering 
• stap 5: 2,2-dimethylbutaan

Kun je het nu ook andersom?

Teken in je schrift de structuurformule van

      3,3-dimethylhexaan                                   3-ethylhexaan

Systematische naamgeving alkenen

• langste keten: 4 C-atomen
  met daarin een C = C
  dus stamnaam is buteen 
• de C = C krijgt een zo laag mogelijk plaatsnummer:
• voor structuur 1: but-1-een 
• voor structuur 2: but-2-een

Plaatsnummer C = C

onthoud: deze functionele groep            C = C
--> bepaalt de uitgang van de stof          -een
--> heeft ALTIJD het LAAGSTE plaatsnummer
        zie voorbeeld op de volgende dia!

systematische naamgeving alkenen

• langste keten: 4 C-atomen
  met daarin een C = C
  dus stamnaam is buteen 
• de C = C krijgt een zo laag mogelijk plaatsnummer: 1 of 3
  dus but-1-een
• zijketen is een methylgroep op het 3e C-atoom
  dus 3-methylbut-1-een

Leerdoel

1. Je leert een aantal karakteristieke groepen herkennen die in koolstofverbindingen voorkomen.
2. Je kunt de systematische naam geven aan een koolstofverbinding met een karakteristieke groep.
3. Je kunt de structuurformule met een karakteristieke groep tekenen bij een gegeven systematische naam

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

propaan

1-broompropaan

Halogeenalkaan

karakteristieke groep:
 - Cl of -Br of -I of -F

voorvoegsel:
chloor-

broom-

jood-

fluor-

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

alkaan

alkanol    

Alkanolen

karakteristieke groep: - OH

(hydroxylgroep)

uitgang: - ol

De OH-groep heeft altijd het laagste plaatsnummer

Even oefenen

Wat is de naam van dit molecuul?

Teken de structuurformule van propaan-1,2,3-triol

(= glycerol)

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

alkaan  

alkaanamine 

Alkaanaminen

karakteristieke groep: - NH2

(aminogroep)

uitgang: - amine

De NH2-groep heeft altijd het laagste plaatsnummer

wat zijn de namen van deze moleculen?

uitwerking

propaan

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

alkaan  

alkaanzuur  

Alkaanzuren

karakteristieke groep: 

(carboxylgroep)

uitgang: - zuur

LET OP:

• De C van COOH telt mee in de lengte van de hoofdketen!
• De COOH-groep zit altijd aan het uiteinde = plaatsnummer 1

dat nummer staat niet in de naam

systematische naamgeving alkaanzuren

structuur 1:

• langste keten: 2 C-atomen
  dus stamnaam is ethaan 
• karakteristieke groep: - COOH
  dus ethaanzuur
  
  

structuur 2:

• langste keten: 4 C-atomen
  dus stamnaam is butaan
• karakteristieke groep: - COOH
  
• dus butaanzuur

structuur 1

structuur 2

LET OP: de C van de COOH telt mee in de langste keten

oplosbaarheid in water

Macro: oplossing = helder mengsel

Micro:

• een methaanaminemolecuul heeft een NH-groepen
• en kan dus H-bruggen vormen met
• watermoleculen

mierenzuur

azijnzuur

propionzuur

boterzuur

propionzuur: in zweet

boterzuur: in zweet, sterk ruikende kaas,
                     slechte kwaliteit kuilgras

alkanen

• C_nH_2n+2

alkenen

• CnH2n

alkanolen

• CnH2n+1OH

alkaanaminen

• CnH2n+1NH2

alkaanzuren

• CnH2n+1COOH

karakteristieke groepen:

onthoud: deze karakteristieke groep bepaalt de uitgang van de stof en heeft ALTIJD het LAAGSTE plaatsnummer

• C=C           > alkeen
• -OH           > alkanol
• -NH2        >  alkaanamine
• -COOH     >  alkaanzuur (altijd op nr 1, dit nummer laat je weg
                                                                                                           in de naam)