10.3 Condensatiereacties

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

H10.3 Condensatiereacties

NOVA 5VWO

ethers              esters                          amiden/peptiden

                      

Leerdoelen

Condensatiereactie

Evenwichtsreactie, waarbij twee beginstoffen reageren tot een groter molecuul onder afsplitsing van een kleiner molecuul. Dat kleinere molecuul is vaak water, maar kan ook een ander kleiner molecuul zijn (bv HCl, HF, etc).

Ethervorming

nadeel: condensatie van 2 verschillende alkanolen geeft méér dan 1 reactieproduct, dus deze route is alleen geschikt voor symmetrische ethers

welke ethers zullen kunnen ontstaan als je methanol met propaan-1-ol laat reageren ??

Ethervorming

welke ethers zullen kunnen ontstaan als je methanol met propaan-1-ol laat reageren ??

Wat zijn de namen van deze ethers ??

	CH 3 OH	C 3 H 7 OH
CH 3 OH	CH 3 OCH 3	CH 3 OC 3 H 7
C 3 H 7 OH	CH 3 OC 3 H 7	C 3 H 7 OC 3 H 7

Ethervorming

	CH 3 OH	C 3 H 7 OH
CH 3 OH	CH 3 OCH 3 methoxymethaan	CH 3 OC 3 H 7 1-methoxypropaan
C 3 H 7 OH	CH 3 OC 3 H 7 1-methoxypropaan	C 3 H 7 OC 3 H 7 1-propoxypropaan

Wat zullen de percentages zijn waarin deze gevormd worden?

Naamgeving Ethers (10.1)

	CH 3 OH	C 3 H 7 OH
CH 3 OH	CH 3 OCH 3 methoxymethaan	CH 3 OC 3 H 7 1-methoxypropaan
C 3 H 7 OH	CH 3 OC 3 H 7 1-methoxypropaan	C 3 H 7 OC 3 H 7 1-propoxypropaan

methoxymethaan en 1-propoxypropaan: 1 op 4 = 25%

1-methoxypropaan: 2 op 4 = 50%

Ethervorming

Hoeveel verschillende ethers worden gevormd bij de condensatiereactie tussen methanol en ethanol? Geef de structuurformules en de namen.

Ethervorming

Synthese van asymmetrische ethers is mogelijk via condensatiereactie, waarbij OH wordt vervangen door ander klein atoom, bijv. Br

Ethervorming

dit is een voorbeeld van een reactie waarbij er een ander klein molecuul afsplitst dan H2O

Estervorming

Toepassing als geur- en smaakstof maar
wat is ook al weer een ester?

Estervorming

• reactie tussen een carbonzuur en een alcohol.
• Watermolecuul splitst af (OH van zuur en H van alcohol)
• Trage reactie, gaat sneller in zure omgeving (H⁺ katalysator)

Naamgeving esters (10.1)

propaanol   + butaanzuur   -> propylbutanoaat   + water

alkanol   + alkaanzuur     ->   alkylalkanoaat  + water

Hoe herken je de stoffen waaruit een ester is gevormd?

1. herken de ester
2. "knip" de ester
3. ene kant was zuur, met C=O
4. andere kant was alcohol
5. vul aan met -H en -OH

  H-O-H

Uit welke stoffen is deze ester ontstaan?

Uit welke stoffen is deze ester ontstaan?

Vorming van een amidebinding

Amidebinding:

je moet de vorming van een amidebinding weergeven in een reactievergelijking in structuurformules en de naam van het gevormde amide kunnen geven

Vorming van een amidebinding

                            naam (10.1): methaanethaanamide

eerst aminedeel en dan zuurdeel verbonden door een amide

Vorming van een peptidebinding

peptidebinding = amidebinding tussen aminozuren, tabel 67H 

welke 2 aminozuren zijn hier getekend ?

Vorming van een peptidebinding

peptidebinding = amidebinding tussen aminozuren, tabel 67H 

enige verschil is de zijgroep ==> H of CH₃  

==> Gly-Ala

Overzicht condensatiereacties:

- OH 

C - O - C

- H2O

+

- H2O

- NH2

+

- H2O

Van welke stoffen is
deze ester gemaakt?

1. methanol en ethaanzuur
2. ethanol en butaanzuur
3. butanol en ethaanzuur
4. propaan-1-ol en ethaanzuur

wat is de naam van
deze ester?

1. propylethanoaat
2. propylpropanoaat
3. ethylbutanoaat
4. butylethanoaat

Het amide hiernaast
is gevormd uit...

1. ethaanzuur en amino-ethaan
2. ethaanzuur en ethaanamine
3. propaanzuur en ethaanamine
4. propaanzuur en amino-ethaan

Hydrolysereactie

= splitsen/ontleden mbv water

= omgekeerde van condensatiereactie (& evenwicht)

speelt rol bij spijsvertering