Les 3.4 Condensatie en Hydrolyse

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo, vwo
• Leerjaar 4

Les 3.4 Condensatie en hydrolyse

6

• a) De alkenen kunnen worden gebruikt voor additiereacties in de chemische industrie.
• b) C12H26(l) → C5H12(l) + C3H6(g) + C4H8(g). Er wordt ook buteen gevormd.
• c) Vóór de pijl staan 20 C-atomen en 42 H-atomen. Voor twee moleculen CxHy blijven 20 − 8 = 12 C-atomen en 42 − 18 = 24 H-atomen over. Deze atomen moeten over twee moleculen worden verdeeld: x =12: 2= 6 en y = 24: 2= 12. De molecuulformule van de tweede koolwaterstof is C6H12(l).

7

• a) 

• b) Nee, want de Cl-atomen binden aan de C-atomen waartussen de dubbele binding aanwezig is. En dat is tussen het eerste en het tweede C-atoom. Dus er wordt geen Cl-atoom gebonden aan het derde C-atoom.

7

• a) 

• b) Nee, want de Cl-atomen binden aan de C-atomen waartussen de dubbele binding aanwezig is. En dat is tussen het eerste en het tweede C-atoom. Dus er wordt geen Cl-atoom gebonden aan het derde C-atoom.

8

• De koolstofketen bestaat uit vier C-atomen. Dus het alkeen is buteen. De broomatomen zijn gebonden aan het tweede en het derde C-atoom in de keten. Dus op die positie zat de dubbele binding in buteen. Het plaatsnummer van de dubbele C=C-binding is dus 2.
• De systematische naam van het alkeen is dus but-2-een.
  

9

9

10

• a) Isobutyleen is een koolwaterstof met één dubbele binding. De formule voldoet aan CnH2n. Isobutyleen is dus een alkeen.
• Butenylalcohol is geen alkeen. Behalve koolstof en waterstof is er ook zuurstof aanwezig. De formule van butenylalcohol voldoet daarom niet aan de algemene formule van alkenen:CnH2n. 

10

b) 

10

• c)  Butaan is een onvertakt molecuul. De moleculen kunnen elkaar daardoor heel dicht naderen. Daardoor is de afstand tussen de moleculen klein. Hierdoor is de vanderwaalsbinding sterk. 
• Isobutyleen is een vertakt molecuul. De afstand tussen de moleculen is dan groter. Daardoor is de vanderwaalsbinding minder sterk.
• Door een sterkere vanderwaalsbinding neemt op macroniveau het kookpunt toe.
  
• Butaan zal dus een hoger kookpunt hebben dan butyleen.

10

• d)

• e) een dubbele binding en een hydroxylgroep 

10

• f) Het is een additiereactie, want de dubbele binding verdwijnt tussen de isobuteenmoleculen. De reactie vindt heel vaak plaats en leidt tot een polymeer. Polymerisatiereactie zal een naam zijn voor zo’n soort reactie. Additiepolymerisatie is dan helemaal goed gekozen: een polymerisatiereactie door additie.
• g) De polyisobuteenmoleculen zijn hydrofoob. Daardoor is de stof polyisobuteen onoplosbaar in water. In polybutenylalcohol zijn veel hydroxylgroepen aanwezig en die groepen kunnen Hbruggen vormen met watermoleculen. Daardoor is te verwachten dat deze kunststof beter in water zal oplossen dan polyisobuteen.

Condensatiereactie

• Condensatiereactie: reactie tussen organische moleculen, waarbij er een klein molecuul vrijkomt. (heel vaak is dat water)

                                    

3.4 Condensatie en hydrolyse

Je kunt condensatie- en hydrolysereacties herkennen en weergeven in structuurformules.

Condensatiereactie: ester

• Condensatiereactie van een alcoholgroep met een zuurgroep.
• Katalysator nodig (kan een zuur zijn)
• Veel geur- en smaakstoffen zijn esters.
• Voorbeeld: ester van methanol en ethaanzuur.

                                    

Nieuwe karakterisiteke groep: ester

Esters

• Veel geur- en smaakstoffen zijn esters.
• Condensatiereactie van een alcoholgroep met een zuurgroep.

                                    

Condensatiereactie: Amide/peptide

• Een amide of peptide ontstaat door een condensatiereactie van een aminegroep met een zuurgroep, waarbij water vrijkomt.
• Voorbeeld: amide van methaanamine en ethaanzuur.

                                    

Condensatiereactie: Amide/peptide

• Een amide of peptide ontstaat door een condensatiereactie van een aminegroep met een zuurgroep, waarbij water vrijkomt.
• Voorbeeld: amide van methaanamine en ethaanzuur.

                                    

Nieuwe karakterisiteke groep: Amide/peptide

Condensatiereactie: Amide/peptide

• Nylon: polymeer dat bestaat uit lange ketens met heel veel amidegroepen. wordt gevormd door condensatiereactie tussen dizuren en diaminen. 

                                    

Samengevat: 

Condensatiereactie: reactie tussen organische moleculen, waarbij er een klein molecuul vrijkomt. (heel vaak is dat water)

• Condensatiereactie van alkanol met alkaanzuur --> ester + water

• Condensatiereactie van alkaanamine met alkaanzuur --> amide/peptide + water

Hydrolyse

Hydrolyse: tegenovergestelde van condensatiereactie: water is nodig om het ester- of peptide/amidegroep uit elkaar te halen: 

Voorbeeldopdracht

Teken de structuurformule van het reactieproduct van de condensatiereactie tussen butaan-1-amine en hexaanzuur.

Maken: 1 t/m 7 (blz 173)

Nakijken: 1 t/m 7 (blz 173)

1

• B en C

2

• a)  zuurgroep (2x)
• b) aminegroep
• c) amidegroep
• d) hydroxylgroep
• e) estergorep
• f) amidegroep
• g) estergroep

3

• A = 2
• B = 1
• C = 3
• D = 4

4a

• condensatiereactie (amidevorming)

4a

• condensatiereactie (amidevorming)

4b

• additiereactie

4b

• additiereactie

4c

• condensatiereactie (estervorming)
  

4c

• condensatiereactie (estervorming)
  

4d

• substitutiereactie
  

4d

• substitutiereactie
  

4d

• Hydrolysereactie

5

• a)  Een ester heeft geen –OH-groepen, waarmee waterstofbruggen kunnen worden gevormd met andere estermoleculen. Daardoor wordt het kookpunt niet extra verhoogd. Er zijn alleen maar vanderwaalskrachten tussen de estermoleculen en daarom komt het kookpunt overeen met het alkaan met ongeveer dezelfde molaire massa. Bij het carbonzuur kunnen welmwaterstofbruggen tussen de carbonzuurmoleculen worden gevormd vanwege de aanwezige –OH-groep in het molecuul, waardoor het kookpunt een stuk hoger ligt.