5V H10_5 Esters

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Esters zijn koolstofverbindingen met de karakteristieke COCO groep die je hierboven ziet afgebeeld.  Zowel links van het linker C-atoom als rechts van het rechter C-atoom zitten nog restanten van koolstofketens.

Esters komen ook in de natuur voor. Deze verbindingen zijn vaak (mede) verantwoordelijk voor de geur, smaak en kleur van groenten, fruit en bloemen.  Ook een medicijn als aspirine en een alternatieve brandstof als biodiesel zijn esters.

Een ester wordt gevormd in een reactie tussen een carbonzuur en een alcohol. Daarbij staat het carbonzuur een OH^--groep af en het alcohol een H⁺-ion.  Terwijl de restanten van de beginstoffen koppelen tot een ester, wordt er een H₂O molecuul afgestaan. Een reactie waarbij twee moleculen koppelen onder afsplitsing van een klein molecuul (niet per sé water) noemen we een condensatiereactie. Een voorbeeld daarvan is dus estervorming.

Condensatiereacties zoals estervorming (esterificatie) worden vaak gekatalyseerd door een zuur of base. Her zijn ook evenwichtsreacties. De omgekeerde reactie, waarbij het reactieproduct wordt gesplitst onder invloed van watermoleculen noemen we hydrolyse.

In bovenstaande reactievergelijking in structuurformules zijn je duidelijk welke atomen  (in rood) worden afgesplitst bij de (zuur (H⁺) gekatalyseerde) esterificatie. De beginstoffen zijn het alcohol methanol en het carbonzuur ethaanzuur. De ester die ontstaat heet: methylethanoaat. Zie je hoe de systematische naam van een ester is opgebouwd?

Systematische namen van esters kun je in het algemeen voorstellen als: alkylalkanoaat. De stamnaam wordt gevormd door de alkaanketen van het carbonzuur.  Het achtervoegsel wordt: oaat. Het voorvoegsel wordt gevormd door de alkaanketen van het alcohol, gevolgd door yl.

Ga na dat de naam van de ester in bovenstaand voorbeeld inderdaad propylethanoaat is.

Omgekeerd kun je dus aan de naam ook zien dat dit de ester is van propaan-1-ol en ethaanzuur!

Om de naam te achterhalen van een ester, hak je denkbeeldig de enkelvoudige binding tussen C en O in de COCO-groep doormidden (rode lijn). Het deel met de C=O binding (hier: links) is afkomstig van het carbonzuur. Je ziet in dit deel twee C-atomen en je herkent: ethaanzuur. Het andere deel (hier: rechts), wat begint met -O-C, is afkomstig van het alcohol. Je ziet in dit deel drie C-atomen en het O-atoom zit aan het eerste C-atoom; je herkent: propaan-1-ol.

Geef de systematische naam van de ester die hiernaast in structuurformule is weergegeven.

De stof die bestaat uit moleculen zoals hiernaast in structuurformule weergegeven, is een...

1. ester
2. ether
3. keton
4. aldehyde

De reactie die hiernaast in een reactievergelijking is weergegeven is een voorbeeld van een....

1. additiereactie
2. substitutiereactie
3. condensatiereactie
4. hydrolyse