Gebruik kromme pijlen met hele pijlpunten (rood in afbeelding).
Reacties tussen nucleofiele en elektrofiele deeltjes.
Aanval vanuit nucleofiel
Slide 15 - Diapositive
Voorbeeld 1: zuurbase reactie
Ammoniak (base) reageert als nucleofiel.
H van water is een elektrofiel deeltje.
Slide 16 - Diapositive
Voorbeeld 2: additie
Stap 1: nucleofiel (etheen) valt aan op elektrofiel (H van HBr).
Stap 2: nucleofiel (bromide-ion) valt aan op elektrofiel (C+).
Slide 17 - Diapositive
Even oefenen: additie
Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in twee stappen volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.
Slide 18 - Diapositive
Antwoord
Slide 19 - Diapositive
Teken lewisstructuur van ethanol en geef partiële ladingen aan
Slide 20 - Question ouverte
Ethanol kan in sterk zuur milieu als base reageren. Teken het deeltje dat ontstaat.
Slide 21 - Question ouverte
Polariteit versterken
Zuur als katalysator toevoegen: versterkt de polariteit
Partieel negatieve lading op O verdwijnt
Ontstane deeltje sterker elektrofiel
Base als katalysator zorgt voor sterker nucleofiel deeltje.
Slide 22 - Diapositive
Reactiemechanismen
Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
Met gebogen pijlen wordt de beweging van elektronen weergegeven.
halve pijlpunt = 1 elektron verplaatst
hele pijlpunt = 2 elektronen (1 paar) verplaatst
Slide 23 - Diapositive
Radicaal
Elektronen komen meestal voor in paren (meest stabiel).
Soms ontstaat er een zeer reactief deeltje, doordat een los elektron aanwezig is.
Een deeltje met een ongepaard elektron noemen we een radicaal.
Slide 24 - Diapositive
Stap 1: vorming radicaal
Veelgebruikte initiator is benzoylperoxide.
Wordt vaak weergegeven met BzO-OBz of RO-OR (R = rest).