11.3 Polaire reacties (deel 1)

Leerdoelen
  • Je kunt in een polair reactiemechanisme het elektrofiele en nucleofiele atoom herkennen.
1 / 18
suivant
Slide 1: Diapositive
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 5

Cette leçon contient 18 diapositives, avec quiz interactifs et diapositives de texte.

time-iconLa durée de la leçon est: 40 min

Éléments de cette leçon

Leerdoelen
  • Je kunt in een polair reactiemechanisme het elektrofiele en nucleofiele atoom herkennen.

Slide 1 - Diapositive

Noteer: Nucleofiel 
  • Houdt van (positieve) kernen: heeft zelf overschot aan elektronen
  • Partiële of formele negatieve lading aanwezig.
  • Voorbeelden (nucleofiel gedeelte in rood):


Slide 2 - Diapositive

Noteer: Elektrofiel 
  • Houd van (negatieve) elektronen: heeft zelf tekort aan elektronen.
  • Partiële of formele positieve lading aanwezig.
  • Voorbeelden (elektrofiele gedeelte in blauw):

Slide 3 - Diapositive

is een:
H3O+
A
neutraal deeltje
B
electrofiel deeltje
C
nucleofiel deeltje

Slide 4 - Quiz

het cyanide-ion is een
A
neutraal deeltje
B
electrofiel deeltje
C
nucleofiel deeltje

Slide 5 - Quiz

Polaire reacties

Slide 6 - Diapositive

Polaire reacties
  • Elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
  • Gebruik kromme pijlen met hele pijlpunten.
  • Reacties tussen nucleofiele en elektrofiele deeltjes.
  • Aanval vanuit nucleofiel

Slide 7 - Diapositive

Voorbeeld 1: zuurbase reactie
  • Ammoniak (base) reageert als nucleofiel.
  • H van water is een elektrofiel deeltje.






Slide 8 - Diapositive

Voorbeeld 2: additie (1)
  • Stap 1: nucleofiel (etheen) valt aan op elektrofiel (H van HBr).
  • Stap 2: nucleofiel (bromide-ion) valt aan op elektrofiel (C+).

Slide 9 - Diapositive

Voorbeeld 2: Additie (2)
  • Gaan kijken naar de additie van Cl2 aan etheen
    H2C=CH2 + Cl2 -> H2ClC-CH2Cl
  • Nucleofiel: een deeltje met een overschot aan elektronen (Negatief geladen deeltje bijv.)
  • Elektrofiel: een deeltje met een tekort aan elektronen (Positief geladen deeltje bijv.)

Slide 10 - Diapositive

Voorbeeld 2: additie (2)
  • In de stap 1 valt nucleofiel etheen aan op 1 vd 2 chlooratomen (elektrofiel)
  • In stap 2 is Cl- het nucleofiel en de C+ het elektrofiel

Slide 11 - Diapositive

Broom en chloor als elektrofielen
De elektronen van de dubbele binding duwen de elektronen op het dichtstbijzijnde Br-atoom weg naar andere Br-atoom (dat verder weg is). Er wordt zo een dipool geïnduceerd.

Men spreekt van een geïnduceerde dipool

Slide 12 - Diapositive

Even oefenen: additie
Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in twee stappen volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Slide 13 - Diapositive

Antwoord

Slide 14 - Diapositive

Voorbeeld 3: Substitutie
  • Gaan kijken naar de substitutie van broom in broommethaan door een hydroxide-ion:
    CH3Br + OH- -> CH3OH + Br-
  • Nucleofiel: een deeltje met een overschot aan elektronen (Negatief geladen deeltje bijv.)
  • Elektrofiel: een deeltje met een tekort aan elektronen (Positief geladen deeltje bijv.)

Slide 15 - Diapositive

Substitutie
  • Met een pijl geef je de beweging van elektronen weer
  • OH- is hier het nucleofiel: overschot aan elektronen
  • CH3Br is hier het elektrofiel
    Waarom?

Slide 16 - Diapositive

Substitutie
  • De C-Br binding is een polaire atoombinding: de C is  δ+ en de Br is δ-
  • Daardoor is er een ''tekort'' aan elektronen bij het C-atoom en is daarom elektrofiel 

Slide 17 - Diapositive

Aan de slag 
- lees goed paragraaf 11.3 
- maak opgave 20 t/m 24

Slide 18 - Diapositive