11.1 Reactiemechanismen

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Les 3 April

11.1 Reactiemechanismen

Leerdoelen

• Je leert een reactiemechanisme te beschrijven
• je hebt de lewis structuren weer paraat
• je leert wat polaire en radicalen reacties zijn.
  

teken de lewisstructuur van

H​3​​O​+​​

is een:

H​3​​O​+​​

1. neutraal deeltje
2. electrofiel deeltje
3. nucleofiel deeltje

teken de lewisstructuur van het cyanide-ion ( )

CN​−​​

het cyanide-ion is een

1. neutraal deeltje
2. electrofiel deeltje
3. nucleofiel deeltje

Reactiemechanismen

• Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
• Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
• Zie Binas tabel 54 (zonder elektronenverplaatsingen)

Reactiemechanismen

• Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
• Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
• Met gebogen pijlen wordt de beweging van elektronen weergegeven.

• halve pijlpunt = 1 elektron verplaatst
• hele pijlpunt = 2 elektronen (1 paar) verplaatst

Polaire reacties

Polaire reacties

• Elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
• Gebruik kromme pijlen met hele pijlpunten (rood in afbeelding).
• Reacties tussen nucleofiele en elektrofiele deeltjes.
• Aanval vanuit nucleofiel

Voorbeeld 1: zuurbase reactie

• Ammoniak (base) reageert als nucleofiel.
• H van water is een elektrofiel deeltje.

Polariteit versterken

• Zuur als katalysator toevoegen: versterkt de polariteit
• Partieel negatieve lading op O verdwijnt
• Ontstane deeltje sterker elektrofiel

• Base als katalysator zorgt voor sterker nucleofiel deeltje.

Even oefenen: additie

Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in twee stappen volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Antwoord

HW 5 April

Leer Paragraaf 11.1 en maak opdrachten 2, 3 en 4

Radicaal

• Elektronen komen meestal voor in paren (meest stabiel).
• Soms ontstaat er een zeer reactief deeltje, doordat een los elektron aanwezig is.
• Een deeltje met een ongepaard elektron noemen we een radicaal.

Stap 1: vorming radicaal

• Veelgebruikte initiator is benzoylperoxide. 
• Wordt vaak weergegeven met BzO-OBz of RO-OR (R = rest).
• BzO-OBz --> 2 BzO .

Aan de slag

--> opgaven van par 1 af

Nucleofiel 

• Houdt van (positieve) kernen: heeft zelf overschot aan elektronen
• Partiële of formele negatieve lading aanwezig.
• Voorbeelden (nucleofiel gedeelte in rood):

Elektrofiel 

• Houd van (negatieve) elektronen: heeft zelf tekort aan elektronen.
  
• Partiële of formele positieve lading aanwezig.
• Voorbeelden (elektrofiele gedeelte in blauw):