4H - §3.2 - Systematische naamgeving

• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4

Les 3    H3.2 Alkanen en isomerie

NOVA havo4

Lesdoelen

• Je leert de naamgeving kennen van alkanen, alkenen en anderen
  

• Je leert structuurformules tekenen van koolwaterstoffen.
• Je leert wat isomeren zijn, je leert deze herkennen en om zelf isomeren te tekenen bij een gegeven molecuulformule.

Organische Chemie

Organische moleculen zijn voornamelijk opgebouwd uit koolstof- en waterstofatomen. Een H-atoom kan vervangen worden door een ander atoom of atoomgroep. In dit hoofdstuk leer je de organische moleculen indelen in groepen en de systematische naamgeving van deze groepen.

koolstofverbindingen

Organische verbindingen bestaan uit koolstofatomen

Een koolstofatoom heeft altijd 4 atoombindingen

aan het C-atoom kunnen verschillende soorten atomen gebonden zijn

notatie structuurformules

Oefening

Wat is de molecuulformule van dit molecuul?

Koolwaterstoffen

• moleculaire stoffen
• uitsluitend C- en H-atomen
• twee verschillende groepen 

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

1. Alkanen

De eenvoudigste groep koolwaterstoffen zijn de alkanen. 

LET OP:

Alle alkanen zijn koolwaterstoffen, maar niet alle koolwaterstoffen zijn alkanen. 

systematische naamgeving

De lengte van de koolstofketen geef je aan met een stamnaam.

Deze stamnamen leer je uit je hoofd

Een ezelsbruggetje kan helpen

of BiNaS 66 C en D

M....

E....

P....

B.....

Pe......

H.....

Alkanen

verzadigde koolwaterstof: maximaal aantal H-atomen gebonden aan C

molecuulformule:

CnH2n+2

Oefenvragen

- Geef de formule van een 

alkaan met 18 C atomen

- Is een stof met de formule 

C₁₆H₃₀ een alkaan?

- Teken in je schrift de structuurformule van butaan

- wat is de naam van

Koolwaterstoffen

Tot de koolwaterstoffen behoren alle verbindingen die bestaat uit koolstofatomen en waterstofatomen. 

Koolwaterstoffen kunnen nog verder worden ingedeeld op grond van een aantal kenmerken bijv. onvertakt en vertakt. 

Vertakt vs onvertakt 

• In een onvertakt koolwaterstof-molecuul is elk C-atoom

        met maximaal 2 andere C-atomen verbonden.

• In een vertakt koolwaterstof-molecuul is er

        minimaal 1 C-atoom dat met 3 of 4 andere C-atomen is verbonden

Beide moleculen hiernaast zijn C₄H₁₀

Hoe kan dat?

Structuurisomerie

C₄H₁₀ kan je op 2 manieren tekenen maar het blijft wel C₄H₁₀

De molecuulformule is dus hetzelfde maar de structuurformule is anders. Beide stoffen hebben ook andere eigenschappen.

Dit noem je structuurisomerie

 

Verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen

In een verzadigd koolwaterstofmolecuul komen tussen C-atomen uitsluitende enkele bindingen voor.

In een onverzadigd koolwaterstofmolecuul komen tussen C-atomen 1 of meer dubbele bindingen voor. 

zie BiNaS

tabel 66 D

Het koolwaterstofmolecuul
hiernaast is onverzadigd.

Klopt

Klopt niet

Alkanen 

Alkaanmoleculen kunnen vertakt en onvertakt zijn.

Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen voor, het zijn dus altijd verzadigde verbindingen

C_nH_2n+2

Alkenen

Alkeenmoleculen kunnen vertakt en onvertakt zijn.

In een alkeenmolecuul komt een dubbele binding voor tussen 2 C-atomen. Ze zijn dus altijd onverzadigde verbindingen.

C_nH_2n

alkanen

• C_nH_2n+2
• verzadigde koolwaterstoffen
  
• alleen C - C bindingen

alkenen

• CnH2n
  
• onverzadigde koolwaterstoffen
• bevat één C =C binding

Systematische naamgeving 

Er bestaan heel veel koolwaterstoffen dus zijn er regels opgesteld door de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Dit wordt de systematische naamgeving genoemd. 

Let op! De dubbele binding kan op verschillende plaatsen in het molecuul voorkomen. Geef dus altijd de plek aan van de dubbele binding

Namen van vertakte alkanen

Stappenplan:

Stap 1 - Zoek de langste koolstofketen van C-atomen en geef deze een naam. 

Stap 2 - Nummer de C-atomen van de stam. Doe dit van links naar rechts en van rechts naar
                  links.

Stap 3 - Kies de nummering waar de zijgroepen op de laagst genummerde C-atomen zitten

Stap 4 - Geef de zijgroepen een naam

Stap 5 - zet de zijgroepen voor de stamnaam met het nummer van het C-atoom waaraan de
                  groep vast zit.

Stap 6 - Controleer of de zijgroepen op alfabetische volgorde staan mochten het er meer dan 1
                  zijn. 

Voorbeeld 1

Geef het onderstaande molecuul een naam.

We volgen het stappenplan (op het whiteboard). 

Voorbeeld 2

Geef het onderstaande molecuul een naam.

We volgen het stappenplan (op het whiteboard). 

Namen van vertakte alkenen

Stappenplan:

Stap 1 - Zoek de langste koolstofketen van C-atomen waarin de dubbele binding zich bevindt en geef deze een naam. 

Stap 2 - Nummer de C-atomen van de stam. Doe dit van links naar rechts en van rechts naar links.

Stap 3 - Kies de nummering waar de zijgroepen en de dubbele binding op de laagst genummerde C-atomen zitten

Stap 4 - Geef de zijgroepen een naam

Stap 5 - Zet de zijgroepen voor de stamnaam met het nummer van het C-atoom waaraan de groep vast zit. Zet ook het nummer
                  in de stamnaam van het C-atoom waar de dubbele binding zich bevindt. 

Stap 6 - Controleer of de zijgroepen op alfabetische volgorde staan mochten het er meer dan 1 zijn. 

Voorbeeld 3

Geef het onderstaande molecuul een naam.

We volgen het stappenplan (op het whiteboard). 

koolstofverbindingen

koolwaterstoffen

alkanen

alkenen

halogeenalkanen

alcoholen

alkanol

alkaanzuur

carbonzuren

aminen

alkaan

amine

In welke groep van het PS staan de halogenen?

1. groep 1
2. groep 2
3. groep 17
4. groep 18

                     halogeenalkanen

halogeenalkaan = een H-atoom van de alkaanketen is vervangen door een halogeenatoom

voorvoegsel: broom-, jood-, fluor-, chloor-                   

halogeenalkanen

voorbeeld:

..................

..................

plaatsnummers

Als een atoom op verschillende plekken aan de koolstof-keten kan zitten, moet je de plek aangeven met een plaatsnummer. Dit nummer is zo laag mogelijk

..................

..................

dit zijn isomeren:

..................

..................

moleculen met een verschillende structuur-formule

maar dezelfde molecuulformule

Isomeren

Bij méér dan 3 C-atomen kun je ook twee verschillende structuurformules maken bij alkanen:

  onvertakt          vertakt

C4H10

C4H10

isomeren

• Moleculen met dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule.
  
• Door de andere ruimtelijke structuur zijn de stofeigenschappen zoals b.v. kookpunt verschillend.

C4H10

C4H10

NOTEER & LEER

Afsluiting

Hoeveel isomeren kun je maken van C6H14?

Teken de 

structuurformules 

in je schrift.

Extra vragen

Geef de juiste systematische naam

Wat is de naam van dit alkaan?

1. 3-methylbutaan
2. 2-ethylpropaan
3. 2-methylbutaan

uitleg

• langste keten: 4 C-atomen
• dus stamnaam = butaan
• zijketen = methyl
• laagste nummer: van links naar rechts tellen
• 2-methylbutaan

Wat is de naam van dit alkaan?

1. 4-methylpentaan
2. 2-methylpentaan
3. 2-propylpropaan

Welk onvertakt molecuul is een isomeer van dit molecuul?

1. n-pentaan
2. n-propaan
3. n-butaan
4. n-hexaan

Wat is de naam van dit molecuul?

1. 3,3-dimethylpentaan
2. 3-ethylpentaan
3. 3,3-dimethylpropaan
4. 3-ethylpropaan

uitleg

• langste keten: 5 C-atomen
• dus stamnaam = pentaan
• zijketen = ethyl
• laagste nummer: van links naar rechts tellen of andersom
• 3-ethylpentaan

Wat is naam van dit molecuul?

1. 4-ethylpentaan
2. 2-ethylpentaan
3. 3-methylhexaan
4. 4-methylhexaan

uitleg

• langste keten: 6 C-atomen
• dus stamnaam = hexaan
• zijketen = methyl
• laagste nummer: rechtsboven naar links
• 3-methylhexaan

Wat is de naam van dit alkaan?

1. 5-methylpentaan
2. 1-methylpentaan
3. hexaan
4. heptaan

Hiernaast staat 2-ethylbutaan getekend.
Is dit de juiste systematische naam?

1. Ja, want de langste keten bestaat uit 4 C-atomen en op het 2e C-atoom zit een ethylgroep.
2. Nee, want de langste keten bestaat uit 5 C-atomen en op het 3e C-atoom zit een methylgroep.

Wat klopt er niet
aan deze structuurformule?