Aldehyden en ketonen

Hoofdstuk 3: aldehyden en ketonen
Functionele groep: carbonylgroep -C=O

Algemene formule:


Formylgroep: -CH=O
1 / 39
next
Slide 1: Slide
Toegepaste ChemieSecundair onderwijs

This lesson contains 39 slides, with text slides.

Items in this lesson

Hoofdstuk 3: aldehyden en ketonen
Functionele groep: carbonylgroep -C=O

Algemene formule:


Formylgroep: -CH=O

Slide 1 - Slide

Aldehyde of keten?
  • keton, want het C-atoom van de carbonylgroep is aan twee C-atomen gebonden

Slide 2 - Slide

Aldehyde of keton?
  • aldehyde, omdat de carbonylgroep met een H-atoom verbonden is 

Slide 3 - Slide

Naamgeving basisregels

Slide 4 - Slide

Regels naamgeving aldehyde
  • stamnaam voor één- en tweewaardige aldehyden = alkaannaam gevolgd door het achtervoegsel -al of -dial


Slide 5 - Slide

Voorbeeld
  • methaanal 

Slide 6 - Slide

Voorbeeld
  • ethaanal 

Slide 7 - Slide

Voorbeeld
  • pentaanal

Slide 8 - Slide

Voorbeeld
  • butaanal 

Slide 9 - Slide

Voorbeeld
  • ethaandial

Slide 10 - Slide

Voorbeeld
  • propaandial 

Slide 11 - Slide

Voorbeeld
  • pentaandial

Slide 12 - Slide

Merk op!
Er wordt geen nummering gebruikt om de formylgroep(en) aan te duiden, dit omdat de formylgroepen altijd eindstandig staan en we dus altijd beginnen tellen van de formylgroep. Het koolstofatoom van de formylgroep is dus altijd koolstofatoom nummer 1. 

Slide 13 - Slide

Regels naamgeving aldehyde
  • indien meer dan 2 formylgroepen (-CH=O) voorkomen of indien de formylgroep op een ring gebonden zit, dan gebruikt men het achtervoegsel -carbaldehyde (dit achtervoegsel bevat ook het C-atoom van de formylgroep)


Slide 14 - Slide

Voorbeeld 
  • cyclohexaancarbaldehyde 

Slide 15 - Slide

Voorbeeld
  • benzeencarbaldehyde

Slide 16 - Slide

Voorbeeld
  • 3,3-dimethylbutaanal

Slide 17 - Slide

Voorbeeld
  • 3,5,5-trimethylhexaanal

Slide 18 - Slide

Voorbeeld
  • 2-chloorpentaanal

Slide 19 - Slide

Voorbeeld
  • 3-methylbutaanal

Slide 20 - Slide

Voorbeeld
  • 3-methylcyclohexaancarbaldehyde

Slide 21 - Slide

Probeer zelf eens 

Slide 22 - Slide

Probeer zelf eens 
3,3-dibroomcyclopentaancarbaldehyde

Slide 23 - Slide

Voorbeeld 
  • but-3-eenal

Slide 24 - Slide

Prioriteit karaktistieke groepen
  • carbonylgroep heeft prioriteit over hydroxylgroep
  • carbonylgroep krijgt de laagste nummering
  • voorvoegsel hydroxy- 
  • achtervoegsel -al

Slide 25 - Slide

Voorbeeld
  • 4-hydroxybutanal

Slide 26 - Slide

Voorbeeld
  • 4-hydroxy-3-methylbutaanal

Slide 27 - Slide

2. Fysische eigenschappen
  • enw zuurstof = 3,5, enw koolstof = 2,5 
  • groot verschil in enw, dus vrij sterke polarisatie van de dubbele binding tussen koolstof en zuurstof:

 
  • belangrijke gevolgen voor zowel fysische als chemische eigenschappen van de carbonylverbindingen 

Slide 28 - Slide

2. Fysische eigenschappen 
Hogere kookpunten dan alkanen met dezelfde formulemassa
  • dipoolkrachten tussen carbonylmoleculen vergeleken met zwakke krachten tussen apolaire alkaanmoleculen 

Slide 29 - Slide

2. Fysische eigenschappen 
Vluchtiger (lager kookpunt) dan alcoholen
  • waterstofbruggen zorgen voor nog sterkere aantrekkingskracht tussen moleculen bij alcoholen

Slide 30 - Slide

Slide 31 - Slide

2. Fysische eigenschappen
Zuurstofatoom van carbonylgroep kan waterstofbruggen vormen met watermoleculen 
vb. 


  • aldehyden en ketonen met lage molecuulmassa -> heel goed oplosbaar in water
  • oplosbaarheid vermindert met de lengte van de koolstofketen: vanaf acht C-atomen zijn ze onoplosbaar in water


Slide 32 - Slide

3. Enkele belangrijke vertegenwoordigers 
3.1 Formaldehyde 
3.2 Aceton

Slide 33 - Slide

3.1 Formaldehyde 
  • methanal
  • gas met zeer sterke, onaangename geur
  • eenvoudigste organische chemische verbinding met aldehyde groep (=formylgroep) 

Formaldehyde-oplossing in water (formaline 37%)

  • ontsmettingsmiddel 
  • biologische monsters preparen en bewaren
  • denatureert eiwitten en maakt ze onoplosbaar en lang houdbaar, maar ook veel harder 
  • biologische preparaten die in formaline gefixeerd zijn, worden hard en moeilijk hanteerbaar

Slide 34 - Slide

3.1 Formaldehyde
Cosmetische industrie
  • ontsmettingsmiddel van installaties en verpakkingen 
  • veel soorten cosmetica bevatten kleine hoeveelheden formaldehyde
  • ook als het niet genoemd is in de ingrediëntendeclaratie

Slide 35 - Slide

3.1 Formaldehyde
Mogelijke gezondheidseffecten:
  • formaldehyde is giftig en bewezen carcinogeen voor de mens
  • kan ogen, neus en keel irriteren, hoofdpijn of huidirritatie 

Tabak:
  • waarschuwingen op pakjes sigaretten en andere tabakswaren 
  • tabaksrook bevat onder andere formaldehyde 

Slide 36 - Slide

3.2 Aceton
  • propanon, vluchtige en brandbare vloeistof 
  • oplosmiddel (bv. nagellakremover)
  • eenvoudigste organische chemische verbinding met ketongroep  

In laboratorium:
  • gebruikt om glaswerk na het wassen goed te drogen 
  • afspoelen met aceton om het water te verwijderen, even wachten of droge lucht doorblazen om de aceton de kans te geven te verdampen 


Slide 37 - Slide

3.2 Aceton 

Diabetes patiënten 
  • als hoeveelheid suiker in bloed van suikerpatiënt niet goed geregeld wordt -> adem ruikt naar aceton
  • diabetes patiënten hebben tekort aan insuline, dus tekort aan glucose in de cellen 
  • alternatief: bij verbranding vetzuren -> ketolichamen worden gevormd 
  • ketolichamen = energierijke moleculen met een ketongroep
  • vb. acetoacetaat -> stof die spontaan vervalt tot aceton -> wordt uitgescheiden met urine of ademhalen 

Slide 38 - Slide

3.2 Aceton
  • aceton is licht irriterend -> huidcontact minder erg dan andere oplosmiddelen
  • aceton kan door huidbarrière (vet): door het oplossend vermogen voor organische stoffen en oplosbaarbaarheid in water 
  • op de huid aanwezige stoffen kunnen dan ook (opgelost in aceton), het lichaam binnendringen 
  • aceton ook desinfecterend 

Slide 39 - Slide