keton, want het C-atoom van de carbonylgroep is aan twee C-atomen gebonden
Slide 2 - Slide
Aldehyde of keton?
aldehyde, omdat de carbonylgroep met een H-atoom verbonden is
Slide 3 - Slide
Naamgeving basisregels
Slide 4 - Slide
Regels naamgeving aldehyde
stamnaam voor één- en tweewaardige aldehyden = alkaannaam gevolgd door het achtervoegsel -al of -dial
Slide 5 - Slide
Voorbeeld
methaanal
Slide 6 - Slide
Voorbeeld
ethaanal
Slide 7 - Slide
Voorbeeld
pentaanal
Slide 8 - Slide
Voorbeeld
butaanal
Slide 9 - Slide
Voorbeeld
ethaandial
Slide 10 - Slide
Voorbeeld
propaandial
Slide 11 - Slide
Voorbeeld
pentaandial
Slide 12 - Slide
Merk op!
Er wordt geen nummering gebruikt om de formylgroep(en) aan te duiden, dit omdat de formylgroepen altijd eindstandig staan en we dus altijd beginnen tellen van de formylgroep. Het koolstofatoom van de formylgroep is dus altijd koolstofatoom nummer 1.
Slide 13 - Slide
Regels naamgeving aldehyde
indien meer dan 2 formylgroepen (-CH=O) voorkomen of indien de formylgroep op een ring gebonden zit, dan gebruikt men het achtervoegsel -carbaldehyde (dit achtervoegsel bevat ook het C-atoom van de formylgroep)
Slide 14 - Slide
Voorbeeld
cyclohexaancarbaldehyde
Slide 15 - Slide
Voorbeeld
benzeencarbaldehyde
Slide 16 - Slide
Voorbeeld
3,3-dimethylbutaanal
Slide 17 - Slide
Voorbeeld
3,5,5-trimethylhexaanal
Slide 18 - Slide
Voorbeeld
2-chloorpentaanal
Slide 19 - Slide
Voorbeeld
3-methylbutaanal
Slide 20 - Slide
Voorbeeld
3-methylcyclohexaancarbaldehyde
Slide 21 - Slide
Probeer zelf eens
Slide 22 - Slide
Probeer zelf eens
3,3-dibroomcyclopentaancarbaldehyde
Slide 23 - Slide
Voorbeeld
but-3-eenal
Slide 24 - Slide
Prioriteit karaktistieke groepen
carbonylgroep heeft prioriteit over hydroxylgroep
carbonylgroep krijgt de laagste nummering
voorvoegsel hydroxy-
achtervoegsel -al
Slide 25 - Slide
Voorbeeld
4-hydroxybutanal
Slide 26 - Slide
Voorbeeld
4-hydroxy-3-methylbutaanal
Slide 27 - Slide
2. Fysische eigenschappen
enw zuurstof = 3,5, enw koolstof = 2,5
groot verschil in enw, dus vrij sterke polarisatie van de dubbele binding tussen koolstof en zuurstof:
belangrijke gevolgen voor zowel fysische als chemische eigenschappen van de carbonylverbindingen
Slide 28 - Slide
2. Fysische eigenschappen
Hogere kookpunten dan alkanen met dezelfde formulemassa
dipoolkrachten tussen carbonylmoleculen vergeleken met zwakke krachten tussen apolaire alkaanmoleculen
Slide 29 - Slide
2. Fysische eigenschappen
Vluchtiger (lager kookpunt) dan alcoholen
waterstofbruggen zorgen voor nog sterkere aantrekkingskracht tussen moleculen bij alcoholen
Slide 30 - Slide
Slide 31 - Slide
2. Fysische eigenschappen
Zuurstofatoom van carbonylgroep kan waterstofbruggen vormen met watermoleculen
vb.
aldehyden en ketonen met lage molecuulmassa -> heel goed oplosbaar in water
oplosbaarheid vermindert met de lengte van de koolstofketen: vanaf acht C-atomen zijn ze onoplosbaar in water
Slide 32 - Slide
3. Enkele belangrijke vertegenwoordigers
3.1 Formaldehyde
3.2 Aceton
Slide 33 - Slide
3.1 Formaldehyde
methanal
gas met zeer sterke, onaangename geur
eenvoudigste organische chemische verbinding met aldehyde groep (=formylgroep)
Formaldehyde-oplossing in water (formaline 37%)
ontsmettingsmiddel
biologische monsters preparen en bewaren
denatureert eiwitten en maakt ze onoplosbaar en lang houdbaar, maar ook veel harder
biologische preparaten die in formaline gefixeerd zijn, worden hard en moeilijk hanteerbaar
Slide 34 - Slide
3.1 Formaldehyde
Cosmetische industrie
ontsmettingsmiddel van installaties en verpakkingen
veel soorten cosmetica bevatten kleine hoeveelheden formaldehyde
ook als het niet genoemd is in de ingrediëntendeclaratie
Slide 35 - Slide
3.1 Formaldehyde
Mogelijke gezondheidseffecten:
formaldehyde is giftig en bewezen carcinogeen voor de mens
kan ogen, neus en keel irriteren, hoofdpijn of huidirritatie
Tabak:
waarschuwingen op pakjes sigaretten en andere tabakswaren
tabaksrook bevat onder andere formaldehyde
Slide 36 - Slide
3.2 Aceton
propanon, vluchtige en brandbare vloeistof
oplosmiddel (bv. nagellakremover)
eenvoudigste organische chemische verbinding met ketongroep
In laboratorium:
gebruikt om glaswerk na het wassen goed te drogen
afspoelen met aceton om het water te verwijderen, even wachten of droge lucht doorblazen om de aceton de kans te geven te verdampen
Slide 37 - Slide
3.2 Aceton
Diabetes patiënten
als hoeveelheid suiker in bloed van suikerpatiënt niet goed geregeld wordt -> adem ruikt naar aceton
diabetes patiënten hebben tekort aan insuline, dus tekort aan glucose in de cellen
alternatief: bij verbranding vetzuren -> ketolichamen worden gevormd
ketolichamen = energierijke moleculen met een ketongroep
vb. acetoacetaat -> stof die spontaan vervalt tot aceton -> wordt uitgescheiden met urine of ademhalen
Slide 38 - Slide
3.2 Aceton
aceton is licht irriterend -> huidcontact minder erg dan andere oplosmiddelen
aceton kan door huidbarrière (vet): door het oplossend vermogen voor organische stoffen en oplosbaarbaarheid in water
op de huid aanwezige stoffen kunnen dan ook (opgelost in aceton), het lichaam binnendringen