5V 2021 SK H12.4 ionair en 1.2 en 1.4 additie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5,6

5V SK @ LPM Hoofdstuk 12

les 3: ionair mechanisme

bijzondere additie: 1.2 en 1.4 additie

als je chloorethaan wil maken, kan dat via additie en substitutie, wat is juist (meerdere antwoorden mogelijk)?

1. 
2. 
3. 
4. 

B en D zijn juist

A

B

C

D

Bij additie moet je uitgaan van C=C (antw D) waarbij maar één Cl wordt toegevoegd, dus met HCl. 

Bij substitutie kan er maar één Cl vervangen worden, en dat kan met Cl₂ (B)_. 

symmetrisch splitsen                               asymmetrisch splitsen

van de atoombinding                                 van de atoombinding

er ontstaan 2 radicalen                                er ontstaan 2 ionen

(radicaal = ongepaard elektron,                                                                  

je tekent een stipje)                                                                

chemische reactie = verbreken van een atoombinding (= gedeeld elektronenpaar)

radicaal mechanisme

ioniar mechanisme

Bij ionair mechanisme heb je te maken met nucleofiele en elektrofiele deeltjes. Wat denk je dat juist is?

1. een nucleofiel is een positief geladen deeltje
2. een nucleofiel is een negatief geladen deeltje
3. een nucleofiel is deeltje dat van kernen houdt
4. een nucleofiel is deeltje dat van elektronen houdt

kijk goed naar dit molecuul. 

Dit is H₃O+, en is een elektrofiel deeltje, omdat...

1. het een positieve lading heeft
2. er een formele pluslading op 't zuurstofatoom zit
3. δ+ op het zuurstofatoom zit
4. δ+ op de H-atomen zitten

elektrofiel deeltje: geladen deeltje (of deel van molecuul dat geladen is) dat van elektronen 'houdt'

δ+ en δ- ontstaan omdat er een verschil in elektronegativiteit zit tussen O en H. O trekt harder, dus de gedeelde elektronen zitten dichter bij O, en heeft dus een partiële min-lading (δ-)

Echter...

De formele lading van O laat zien (5 tov normaal 6) dat het O-atoom één elektron tekort komt. Daar zit dus de +-lading, die maakt dit deeltje een elektrofiel deeltje.

wordt door plus-lading aangetrokken, 

kan elektronenparen doneren

- heeft onverzadigde binding

- heeft vrij elektronenpaar

Bijvoorbeeld:

- C=C, C=O

- atoom in ion of molecuul met 

formele lading van 1-, zoals OH- 

- atoom in ion of molecuul 

met δ- lading, zoals CH₃-OH

  

wordt door min-lading aangetrokken, 

kan elektronenparen accepteren

- heeft tekort aan elektronen

- kan elektronenpaar accepteren

Bijvoorbeeld:

- positief ion zoals H⁺ of H₃O⁺

- atoom in ion of molecuul met

formele lading van 1+

- atoom in ion of molecuul

met δ+ lading

nucleofiel (kernlievend)

elektrofiel (elektronlievend)

reactie

Bij een chemische reactie verplaatste een elektronenpaar van een nucleofiel deeltje naar een elektrofiel deeltje

Nucleofiel atoom

Elektrofiel atoom

Bij deze reactie reageert een nucleofiel deeltje met een elektrofiel deeltje. Sleep de juiste eigenschap naar het juiste atoom, in de structuren vóór de pijl.

aantekening ionair mechanisme (meeschrijven met structuren en pijltjes)

additie via ionair mechanisme: etheen + chloor

substitutie via ionair mechanisme: broommethaan + hydroxide-ionen

kijk naar de structuur en de elektronenverdeling, tel indien nodig de (formele) lading, en bedenk of het deeltje nucleofiel of elektrofiel, of beiden is.

Elektrofiel

beide

Nucleofiel

sommige deeltjes hebben zowel elektrofiele als nucleofiele eigenschappen.

bekende nucleofiele en elektrofiele deeltjes

nucleofielen

elektrofielen

Er gebeurt wat bijzonders bij bepaalde additiereacties. Wat is de systematische naam van deze stof?

1. 1,3-dibuteen
2. 1,4-butadieen
3. buta-1,4-dieen
4. buta-1,3-dieen

Wat kan er gebeuren met het elektronenpaar in butadieen bij de reactie (ionair) met Cl₂?

1. Er komt een +-lading op C1
2. Er komt een +-lading op C2
3. Er komt een +-lading op C3
4. Er komt een +-lading op C4

1,2 en 1,4 additie

er zijn twee opties uit 2 grensstructuren:

1,2 en 1,4 additie

geleerd!

• ionair mechanisme loopt via ionvorming 

(gedeeld elektronenpaar gaat naar één van de twee deeltjes)

• nucleofiel deeltje reageert met (+) kern
• elektrofiel deeltje reageert met (-) elektronen(overschot)
• In sommige gevallen kunnen er door grensstructuren meerdere verschillende producten ontstaan 

(in ons geval resulteerde dit in 1,2 en 1,4 additie)

HW

• maak van 12.4 opg 41 en 42
• maak deze opdracht:
  

Teken alle structuur isomeren (5 stuks) van: C4H8