Spiegelbeeldisomerie 2

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Spiegelbeeldisomerie

Inwendig Spiegelvlak

Zijn de twee hiernaast weergegeven moleculen elkaars spiegelbeeld (en dus verschillende moleculen) of niet (en dus dezelfde moleculen)?

1. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is geen inwendig spiegelvlak
2. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is een inwendig spiegelvlak
3. nee, ze zijn hetzelfde, want er is geen inwendig spiegelvlak
4. nee, ze zijn hetzelfde, want er is een inwendig spiegelvlak

Deze twee moleculen zijn identiek, want er is een inwendig spiegelvlak (rood) wat de moleculen symmetrisch maakt. Als je het rechtermolecuul 180 graden om zijn verticale as draait en vervolgens 180 graden om zijn horizontale as draait, kun je het rechtermolecuul precies op het linkermolecuul leggen en zal je zien dat ze precies hetzelfde zijn. Het zijn dus géén spiegelbeeldisomeren, maar eigenlijk één molecuul.

Het maximale aantal spiegelbeeldisomeren = 2n, waarin n = aantal asymmetrische C-atomen. 

Wijnsteenzuur heeft twee asymmetrische C-atomen, dus maximaal 4 spiegelbeeldisomeren. Er is echter een inwendig spiegelvlak bij isomeer 3, dus die heeft geen spiegelbeeldisomeer. Er zijn hier in totaal 3 spiegelbeeldisomeren.

Ook bij cycloverbindingen kan sprake zijn van spiegelbeeldisomerie, zoals bij 1,2-dichloorcyclopropaan. Er zijn 2 asymmetrische C-atomen, dus max. 4 spiegelbeeldisomeren. Bij de linker isomeer is er een inwendig spiegelvlak, dus die heeft geen spiegelbeeldisomeer. In totaal dus 3 spiegelbeeldisomeren. 

Teken deze structuurformule. Hoeveel asymmetrische C-atomen heeft 2-broomcyclohexaan-1,3-diol? Zet daar een sterretje bij!

Hoeveel asymmetrische C-atomen heeft 2-broomcyclohexaan-1,3-diol?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

Hoeveel spiegelbeeldisomeren zijn er van 2-broomcyclohexaan-1,3-diol?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

Er is een inwendig spiegelvlak, dus zijn er

 -1 = 4 -1 =3 spiegelbeeldisomeren.

2​2​​