5V 2021 hybride les 1 spiegelbeeld-isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

5V spiegelbeeld isomerie @ SNE

CH₄ tetraëder

Bindingshoek 109 °

2 groepen in het vlak, 1 naar voren en 1 naar achteren

Uitleg spiegelbeeld isomerie

met hulp van molecuuldozen en tetraeder modellen

spiegelbeeld isomeren

deze stoffen zijn technisch gezien exact gelijk, 

alleen de moleculen zijn elkaars spiegelbeeld!

Ze zijn met normale scheidingsmethioden niet van elkaar te scheiden want:

- dezelfde formule, dezelfde massa

- dezelfde bouw

- zelfde kookpunt

- dezelfde oplosbaarheid

... maar wel andere biologische activiteit!

Spiegelbeelden, maar andere chemische eigenschappen

hoe kun je 'zien' of voorspellen dat een molecuul spiegelbeeld isomeren heeft?

1. door de structuur in 2D te tekenen
2. door de structuur in 3D te tekenen
3. door een 3D structuur te bouwen met een molecuuldoos
4. door iets anders handigs...

2D tekenen en 3D tekenen kan helpen

maar zijn deze twee structuren verschillend?

F

in 3D zijn ze echt anders gebouwd!

ze zijn elkaars spiegelbeeld!

dat kun je alleen niet altijd meteen zien...

neem je tetraeder model erbij

er zijn twee modellen, elk in twee 3D-varianten:

CHClBrF en CH₂ClBr

probeer met de verschillende modellen het volgende uit te zoeken:
bij welke formule heb je te maken
met spiegelbeeld isomeren?

1. bij CHClBrF
2. bij CH₂ClBr
3. bij beide
4. bij geen van twee

Wat je ook doet, de modellen die elkaars spiegelbeeld lijken, passen ook precies op elkaar.

Ze zijn dus gelijk, het spiegelbeeld en het originele molecuul

spiegelbeeld is gelijk aan het 'originele' molecuul

origineel vs spiegelbeeld                                 origineel vs spiegelbeeld

Wat je ook doet, de modellen die elkaars spiegelbeeld lijken, passen nooit exact op elkaar. Ze zijn dus niet gelijk, het spiegelbeeld en het originele molecuul

spiegelbeeld is niet gelijk aan het 'originele' molecuul

niet gelijk

origineel vs spiegelbeeld                                 origineel vs spiegelbeeld

alleen bij CHClBrF is spiegelbeeld-isomerie mogelijk. Waarom?

  Je kunt de twee varianten niet mooi passend op elkaar krijgen! Alleen bij deze verbinding zitten 4 verschillende groepen aan het centrale 

c-atoom. We  noemen dit c-atoom daarom asymmetrisch of chiraal.

aantekening

kun je hier een asymmetrisch koolstof atoom ontdekken?

1. ja, één
2. ja, twee
3. ja, drie
4. nee, geen dus.

sleep het * naar het juiste asymmetrische atoom

*

Elk chiraal c-atoom levert 2 spiegelbeeldisomeren op.

Hoeveel spiegelbeeld-
isomeren zijn er van deze stof?

1. geen
2. 2
3. 4
4. 6

maak nu je HW

van 12.5: 47, 52, 54*, 55, 56, 59

*54 bespreek ik in volgende les

Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?

Alléén structuur-isomerie

Ook cis/trans-isomerie

Ook spiegelbeeld-isomerie

propaan-1,2-diol

but-1-een

3-chloorpentaan

2-chloorpentaan

but-2-een

1,4-dichloorcyclohexaan

Hoeveel asymmetrische
C-atomen heeft het weergegeven molecuul?

1. 0
2. 1
3. 2
4. 3

Geef aan of er van de volgende twee structuren spiegelbeeld isomeren bestaan.
I: propaan-2-ol
II: butaan-2-ol

1. I: wel II: niet
2. I: niet II: wel
3. I & II niet
4. I & II wel

Hoeveel stereo-isomeren heeft de structuur hiernaast?

1. 0
2. 2
3. 4
4. 3

Hoeveel stereo-isomeren heeft de structuur hiernaast?

1. 0
2. 2
3. 4
4. 8